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El 8 de agosto de 2018 se hizo oficial su llegada al Chelsea FC a cambio del importe de su cláusula de rescisión, cifrada en 80 millones de euros. 72 millones de euros, realizado dos semanas antes. El 9 de mayo fue determinante al detener los dos últimos lanzamientos de penalti del Eintracht Frankfurt, en la tanda de la vuelta de semifinales de la Liga Europa, que permitieron alcanzar una nueva final europea para el cuadro londinense. Los rivales eliminados fueron los escoceses Celtic Glasgow y Dunfermline Athletic FC, estos últimos en una durísima eliminatoria que terminó igualada a seis goles (4-0 en Mestalla y 6-2 para los escoceses en la vuelta) y tuvo que decidirse con un partido de desempate en Lisboa que terminó con victoria valencianista con un gol del histórico central valenciano Manolo Mestre. El 24 de septiembre de 2023 fue su noche negra, ya que jugó de titular y le anotaron 3 goles contra el Atlético.
En la temporada 2017-18, con el regreso de Herrerín y la marcha de Iraizoz, mantuvo su estatus de titular en Liga. El 6 de septiembre fue titular en Liga de Campeones frente al Dinamo Zagreb (1-0), por la lesión de Mendy, que acabó con el despido de Thomas Tuchel. El 14 de agosto del 2023 se oficializó su llegada al Real Madrid, en condición de cedido por el Chelsea, tras la lesión de Thibaut Courtois. En el año 1905, Chelsea adoptó como primer escudo la imagen de un Pensionero de Chelsea, que obviamente contribuyó al apodo del equipo por esos años, los «pensioneros», y fue mantenido por cerca de cincuenta años; sin embargo, este escudo nunca apareció en los diseños de las camisetas. Su equipo, el Chelsea, perdió la posterior tanda de penalties por 3 a 4 a pesar de que el portero consiguió parar el tercer disparo lanzado por Leroy Sané.
Sin embargo, el nuevo dueño del club Todd Boehly rechazó la operación ya que quería un traspaso. Su primera temporada en el club fue muy destacada, siendo incluido en el equipo revelación elegido por la UEFA. El 19 de noviembre detuvo su primer penalti en Primera División, al adivinar la dirección del lanzamiento de Manu Trigueros. El 24 de enero fue el héroe del equipo en el pase a la final de la Copa de la Liga ante el Tottenham al detener, en la tanda, un penalti decisivo a Lucas Moura. El 27 de febrero falló el úndecimo penalti de la tanda, en la final de la Copa de la Liga, frente al Liverpool. El 24 de febrero de 2019, protagonizó una controversia al rechazar ser sustituido por Willy Caballero después de tener que ser atendido por dos lesiones durante el tiempo añadido de la final de la Copa de la Liga con el marcador señalando un empate a cero contra el Manchester City, realizando ostensibles gestos en contra de la sustitución.
En el minuto 20, Diego Alonso pugnó con Urbano, cayó y el árbitro decretó penalti, que transformó el propio Diego Alonso. El 25 de febrero volvió a detener un penalti, en esta ocasión, a Youssef En-Nesyri con 2-1 favorable en el marcador. Al propio tiempo, Su Majestad se ha servido aceptar la Presidencia honoraria del mismo, que tan atentamente le ofrecen.” Tres días más tarde y en una reunión de la Junta Directiva del 7 de febrero de 1909, en sesión extraordinaria, el Secretario del Club Deportivo dio cuenta de la Real Orden enviada por el Mayordomo Mayor de Palacio en la que se accedía a la concesión de dicho honor. El canal además, produce documentales y programas divulgativos dedicados a diversos aspectos del club. Esto provocó la indignación de su entrenador, Maurizio Sarri, ya que el reglamento indica que si un jugador que debe ser reemplazado rehusara salir del terreno de juego, el partido continuará. El 17 de octubre, en su regreso a la titularidad, cometió un fallo en el segundo gol del Southampton en un encuentro que acabó con empate a tres.
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